学时多次与本省人学生对抗，这也成了让陈启礼踏入黑社会的契机。陈启礼在大时代的时空环境下，有江湖义气的豪爽，也有自认为“为国锄奸”的使命，但回顾陈启礼叱吒风云的一生，晚年却流落异乡。他曾对媒体透露，一生最遗憾的事，是父亲过世，不能返华送终，克尽人子之孝。如今，陈启礼病逝香港，也足以让同样在黑道打滚的江湖人，有一番省思。

1952年，陈启礼加入现今台北中和一带的黑社会帮派中和帮，在周新德与周榕等首脑的带领下开始过著黑社会的生活。

1956年，不良帮派中和帮帮主因犯下杀人事件遭到逮捕入狱，当时中和帮因内斗而渐渐分裂。而后首脑赵宁聚集帮众召开会议并创立竹林联盟(略称竹联帮)，当时设立五个分支，陈启礼则是分支之一“鸭”的成员。当时“鸭”的首脑即是周榕。

这段期间，陈启礼曾因组织内的矛盾而出走另组“南强联盟”，直至1957年，在竹联帮与四海帮火并时，陈启礼才应帮内大老之邀率领“青蛇”邓国沣等大批兄弟重回竹联帮。

1962年，四海帮遭政（蟹）府一连串打压，内部混乱且面临解散危机，陈启礼趁机崭露头角，带领“竹叶青”等不良成员，展开大规模行动，占领了四海帮原有的地盘。此后又与各大黑社会帮派火拼，不断扩张地盘。陈启礼也成为帮派竹联帮里拥有举足轻重的地位。

1968年，陈启礼在“香港西餐厅事件”以寡击众一举成名，击退台北中山区在地帮众“牛埔帮”后从此打响名号。4月，竹联帮于阳明山召开会议，并重新编制竹联帮，陈启礼在这时担任了总堂主(首脑)的职位。这段时间陈启礼并于淡江大学取得工程学士学位。

1970年，竹联帮成员陈仁因盗领公款逃逸，并且寻求警方的庇护而遭到竹联帮成员杀害，被指为幕后指使者的陈启礼在1972年时遭逮捕入狱。陈仁因为叛帮盗领组织公款逃逸，并且申请警方保护。这件事引起竹联帮内部大哥极为不满，而引来杀机。竹联帮成员张如虹与其他两名，在警方面前将陈仁刺伤，刺伤他的刀手叫张如虹。张如虹从小跟着陈启礼打天下，是陈启礼的右护法，是极冷血的杀将。

1976年，陈启礼出狱后，一度商场，并成立承安消防、美华报道、名商俱乐部等5家公司。但是，不久之后陈启礼仍为中央情报局吸收，借此政治力在背后的支撑，再度出马统合内部混乱的竹联帮。为了统一竹联帮各派系就必先解决最大派系的周榕，陈启礼与周榕对立一段时间后
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